Kisah pilot gila Thomas Fitzpatrick juga dimulai di pub, seperti semua cerita bagus lainnya. Di sebuah bar di Manhattan, dia terlibat pertengkaran dalam keadaan mabuk dengan McGee tertentu, yang dia coba yakinkan, bahwa penerbangan dari New Jersey ke Manhattan hanya dapat dilakukan dalam 15 menit. McGee tidak mempercayainya dan menginginkan bukti.
Berbekal keberanian cair, Fitzpatrick masuk ke dalam mobil, menuju ke bandara di New Jersey, tempat dia mencuri pesawat, dan terbang kembali ke bar. Secara harfiah. Dengan pesawat “pinjaman”, dia mendarat tepat di depan bar di jalan. Namun, aksi prajurit berkuda ini tidak luput dari perhatian polisi setempat, yang mendenda Fitzpatrick hanya $100.
Tapi itu belum semuanya. Dua tahun kemudian, Fitzpatrick duduk di bar favoritnya di Manhattan dan menceritakan kisah pendaratan pesawat di jalan. Teman-temannya tidak mempercayainya, dan pilot yang marah itu pergi ke bandara di New Jersey untuk naik pesawat lain, dan seluruh situasi terulang kembali. Satu-satunya perbedaan adalah setelah kedatangan polisi, Fitzpatrick ditangkap dan dijatuhi hukuman enam bulan penjara.
Saat ini, mengemudi dari pantai timur ke pantai barat AS bukanlah masalah besar. Yang Anda butuhkan hanyalah mobil yang andal dan uang yang cukup untuk bensin. Pada awal abad ke-20, ketika industri otomotif masih dalam masa pertumbuhan dan jalan raya hampir tidak ada, itu tetap merupakan tugas yang layak dilakukan oleh seorang petualang berpengalaman.
Pelancong itu akhirnya ternyata adalah Dr Horatio Nelson Jackson, yang bertaruh dengan orang asing hanya dengan $50 bahwa dia akan mengendarai mobil dari satu pantai ke pantai lain hanya dalam 90 hari. Taruhan itu terjadi pada saat Jackson sedang belajar mengemudi.
Namun, Jackson menyewa seorang mekanik dan berangkat. Mereka tiba di garis finis bersama dalam 63 hari terhormat. Dan total akun? 4.500 km di jalan dan biaya lebih dari $ 8.500. Semua untuk memenangkan taruhan $50. Meskipun dalam hal ini lebih tentang kehormatan daripada uang.